Frage 1 versteh ich nicht! Was für ein windowsmenü? Hast du was probiert und weißt nicht wie es wieder weg geht?
Nach welchen Maßstäben soll gleich nochmal
Frage 2 beantwortet werden?

Vielleicht so, dass sie mit wenig Aufwand aktuell gehalten werden kann?
Frage 3 Eine Schaltfläche hat von Haus aus ein Segment. Wenn du noch ein Segment drüber setzt, dann ist dieses dominierend und die Schaltfläche funktioniert nicht mehr. Segmentiere drumherum und es geht wieder!