Der Unterschied zwischen 10.1 und 10.2 (Jaguar) ist nicht wirklich gravierend, letzteres ist lediglich als das lange überfällige General-Update zu betrachten.
In Sachen Design ist es eigentlich Wurst, ob Du Classic oder X verwendest, denn die übliche Software läuft unter beiden gleich gut (bei OS X ist eine entsprechend verfügbare Version natürlich recht hilfreich

)
In Sachen Web setze ich inzwischen voll auf X, da Du hier einen reinrassigen Unix-Clone mit allen Vorzügen (Apache, PHP, MyQL etc.) hast.