Richtig, die Feder kannst du nicht ohne Weiteres plotten.
Wandle die Schrift in Zeichenwege um, wenn sich Teile des Motivs überlappen mußt du die einzelnen Elemente entsprechend zusammenfügen damit der Plotter nichts durchs Motiv schneidet. Den Schatteneffekt kriegst du durch zwei Folien hin die versetzt verklebt werden, bei Flock funktioniert das natürlich nicht
Deine Frage zur Software: Nimm zum vektorisieren Illu, Freehand oder Corel (je nach Größe, Corel hat keine Größenbeschränkung). Damit wird dann dein Werbetechniker etwas anfangen können; Wenn du selbst einen Plotter hast brauchst du natürlich eine Cut-Software. Direkt aus dem Vektorprogramm zu schneiden ist immer problematisch.